全校最甜美的女孩比安卡，竟从未有过一次约会——只因她那位“守护神”般的父亲立下铁规：除非她那桀骜不驯的姐姐凯特也出门约会，否则一切免谈。暗恋比安卡的喀麦隆决定放手一搏，找来校园里最潇洒不羁的派特里克，挑战这项“不可能的任务”：约会凯特。这位以毒舌和冷漠著称的姐姐，仿佛对全世界都充满敌意。当玩世不恭的浪子遇上浑身是刺的玫瑰，这场被迫开始的约会，会是一场灾难，还是暗藏惊喜的冒险？而喀麦隆自己，又能否赢得甜心女孩的青睐？四个年轻人的青春游戏，即将揭开意想不到的篇章。
TMDB评分：7.6(9076人评价)
分类：喜剧/爱情/剧情
片长：98分钟
上映：1999-03-30
制片地：United States of America
导演：吉尔·荣格
主演：希斯·莱杰/朱丽娅·斯蒂尔斯/约瑟夫·高登-莱维特/拉丽莎·奥蕾尼克/大卫·克鲁姆霍兹
比安卡是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克帮忙。凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
