七年前，七个单身汉立下赌约，谁最后结婚谁就能赢走共同基金。如今，这笔钱已滚成一笔巨款，而坚持到最后的只剩下潦倒的迈克尔和风流不羁的凯尔。被赌债逼入绝境的迈克尔孤注一掷，说服凯尔的前女友娜塔莉娅假意与自己结婚，以赢得赌局。计划看似天衣无缝，巨款近在咫尺，然而当迈克尔逐渐走进娜塔莉娅的生活，他发现自己假戏真做，竟对这位“新娘”萌生了真实的感情。一边是唾手可得的财富，一边是悄然降临的爱情，迈克尔站在人生的十字路口，陷入两难抉择。
TMDB评分：5.1(293人评价)
分类：喜剧/爱情
片长：95分钟
上映：2001-03-30
制片地：United States of America
导演：格雷戈里·普瓦里尔
主演：杰里·奥康奈尔/沙隆·伊丽莎白/杰克·布希/Horatio Sanz/伯纳德·凯西
七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
