钻石王老五向丹年过三十仍单身，家人心急如焚。他暗恋着众星捧月的顾同心，却只是她众多追求者中最不起眼的一个。妹妹向冬在感情路上独立自主，能否寻得真爱？与此同时，向丹与刚分手的秘书常亚满朝夕相处，两个含蓄内向的人，在爱情迷局中如何打破沉默？当木讷遇上保守，这场四角关系将如何收场？
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TMDB评分：9.0(1人评价)
上映：1986-12-29
主演：吴启华/毛舜筠/蓝洁瑛/刘美娟/李国麟
八十年代的人普遍趨向遲婚，不見得那些人條件不好。原因何在？其實男女之間，相處是一門學問。時裝喜劇《鑽石王老五》訴盡王老五心聲，風趣惹笑，不容錯過。鑽石王老五向丹(吳啟華飾)行年三十，尚未娶妻，家人均著急不已，紛紛為他介紹對象。然而向丹心中另有所屬，那是老友契妹顧同心(藍潔瑛飾)。不少男人拜倒同心石榴裙下，所以她對向丹採取「多一個唔多，少一個唔少」的態度。向丹秘書常亞滿(毛舜筠飾)與未婚夫分手後，與向丹日夕相對，發覺他雖然木訥古板，其實是個標準王老五，可是亞滿保守含蓄，偏遇上一個保守木訥的向丹，不知如何打破這個悶局。向丹有妹向冬(劉美娟飾)，性格與其兄剛好相反，事事自主而獨立。在感情上，卻沒有向丹般幸運，然而兄妹倆互相鼓勵扶持，各自覓得愛人歸。
